五条は、紀伊・伊勢・熊野など各方面に街道が連なる陸上交通の要衝の地で、吉野地方の幕府領を統轄する代官所が置かれて、行政の中心でもあった。幕末の動乱期に五條代官所を襲撃した天誅組事件の地でもある。

　栗山家住宅は国の重要文化財に指定されていて、建築年代が特定できる民家としては最古のものです。慶長１２年（１６０７年）の建造です。本瓦葺きの入母屋造平入り家屋で、建物正面に向けた煙り出し屋根が目に付きます。前の通りは国道の１６８号線で、栗山家の向かい側にも、醤油醸造を商いとする店、県の文化財指定の中邸などが見られます。

　新町通りには、平入り切妻造りの典型的な町家が多く残っています。江戸時代以前に建てられた建物が８０棟近くも残されている。家並みの連続性は素晴しく、江戸時代にタイムスリップしてきたような雰囲気を醸し出しています。先に紹介した２棟の指定文化財に程近く、新町通りの入口にある栗山邸は、重要文化財に指定の栗山家住宅と共に、元禄１６年(１７０３)の大火以前の建物です。
　新町通りはを更に西の方に歩きます。鉄屋橋のそばには、本瓦葺の旧家は代々酒造業を営む山本本家で、多くの蔵を今も残しています。間口の大きな商家です。餅商一ツ橋の看板もレトロな商店も、古い町並みに雰囲気を盛り立てています。この町では軒裏まで漆喰を塗りまわし二階の壁が漆喰で厚く塗り込められた家屋が多く、新建材に置き換わっていたり、アルミサッシ窓を見ることも少ない町並みです。

　新町１丁目の外れに小さな川が流れている。そのそばに、高架橋のようなものが工事を中断したままに残されている。実は、これは幻の五新線の軌道敷の跡で、本来なら、旧国鉄によって新宮まで鉄道が敷設される予定であった。工事が中断したために、取り壊されること無く遺構としてそのままに残った。

　新町１丁目から２丁目、二見町と歩いてＪＲ二見駅に至る。町並みは、二見町辺りにも面影を残しています。